Даяна Ястремская была очень активным и подвижным ребенком. Потому, с самого раннего детства, родители ее водили на занятия по гимнастике, танцам и на плавание. Теннис, в списке увлечений Даяны, появился же в возрасте 5-ти лет. Во время прогулки в парке, она случайно увидела теннисные корты, и людей, что стучали ракетками по мячу. Дедушка, Иван Ястремский, оказался самым дальновидным и начал водить внучку в теннисную секцию, отказавшись от других видов спорта.
"Интуитивно выбрала для себя именно теннис. Он мне показался красивым и веселым. Потом уже узнала, что он еще и очень тяжелый.
Но я не боюсь трудностей и знаю что хочу написать свою страницу в истории в тенниса" - говорит Ястремская.
Первый турнир, первый успех, и первые слезы были в биографии Даяны в возрасте 7-и лет. Именно в столь юном возрасте, Ястремской удалось успешно дебютировать на соревнованиях по теннису. Третье место среди девочек старших на пару лет – великолепный результат. Но, в памяти спортсменки также осталась большая горечь и досада от того поражения.
Когда Даяне было двенадцать лет, она стала первой украинкой, что смогла дойти до финала ОЧЕНЬ престижного и известного турнира "Orange Bowl", который проводиться в США.
Этот турнир проводиться с 1947 года и в свое время его победителями были такие теннисисты как Каролина Возняцки, Елена Дементьева, Анна Курникова, Доминик Тим, Роджер Федерер, Энди Роддик и другие.
После соревнований в США, к тренерскому корпусу Даяны Ястремской присоединился человек, который привел Стэна Вавринку к триумфу на Australian Open и Roland Garros, знаменитый Магнус Норман. Потому совсем не удивительно, что, в 15-ти летнем возрасте, Ястремская завоевала свой первый титул на турнире ITF в Бразилии.
В 20016 году, Даяна дошла до четвертьфинала юниорского Australian Open а вместе с другой украинкой Анастасией Зарицкой дошла до финала парной части турнира.
С этого же года Даяна Ястремская начинает участвовать в турнирах WTA среди взрослых.